El sorteo de los dieciseisavos y octavos de final de la Copa de la UEFA se celebró en el cuartel general de la UEFA en Nyon, Suiza, el viernes 19 de diciembre de 2008.
Procedimiento
Los equipos que finalizaron primeros de cada grupo fueron sorteados con los conjuntos que fueron terceros de grupo mientras que los clubes que terminaron como subcampeones, quedaron emparejados con los ocho equipos que provienen de la fase de grupos de la UEFA Champions League. El ganador y el subcampeón de grupo disputan el partido de vuelta en casa, mientras que los equipos de una misma federación no podían quedar emparejados. El formato de estas eliminatorias es a doble partido, con los encuentros de ida disputándose el 18/19 de febrero y los de vuelta el 26 de febrero. Ninguno de los equipos fueron sorteados para los octavos. Las fechas para esta ronda son el 12 de marzo la ida y el 18/19 la vuelta.
Dieciseisavos de final de la Copa de la UEFA 2008/09 UEFA
Partidos de ida: 18/19 febrero
Partidos de vuelta: 26 febrero |
| 1. Paris Saint-Germain FC (FRA) - VfL Wolfsburg (GER) |
| 2. FC København (DEN) - Manchester City FC (ENG) |
| 3. NEC Nijmegen (NED) - Hamburger SV (GER) |
| 4. UC Sampdoria (ITA) - FC Metalist Kharkiv (UKR) |
| 5. SC Braga (POR) - R. Standard de Liège (BEL) |
| 6. Aston Villa FC (ENG) - PFC CSKA Moskva (RUS) |
| 7. KKS Lech Poznań (POL) - Udinese Calcio (ITA) |
| 8. Olympiacos CFP (GRE) - AS Saint-Etienne (FRA) |
| 9. ACF Fiorentina (ITA) - AFC Ajax (NED) |
| 10. Aalborg BK (DEN) - RC Deportivo La Coruña (ESP) |
| 11. Werder Bremen (GER) - AC Milan (ITA) |
| 12. FC Girondins de Bordeaux (FRA) - Galatasaray AŞ (TUR) |
| 13. FC Dynamo Kyiv (UKR) - Valencia CF (ESP) |
| 14. FC Zenit St. Petersburg (RUS) - VfB Stuttgart (GER) |
| 15. Olympique de Marseille (FRA) - FC Twente (NED) |
| 16. FC Shakhtar Donetsk (UKR) - Tottenham Hotspur FC (ENG) |
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Octavos de final de la Copa de la UEFA 2008/09
Partidos de ida: 12 marzo
Partidos de vuelta: 18/19 marzo |
| Ganador eliminatoria 11 - Ganador eliminatoria 8 |
| Ganador eliminatoria6 - Ganador eliminatoria 16 |
| Ganador eliminatoria 7 - Ganador eliminatoria 14 |
| Ganador eliminatoria 1 - Ganador eliminatoria 5 |
| Ganador eliminatoria 13 - Ganador eliminatoria 4 |
| Ganador eliminatoria 2 - Ganador eliminatoria 10 |
| Ganador eliminatoria 15 - Ganador eliminatoria 9 |
| Ganador eliminatoria 3 - Ganador eliminatoria 12 |
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El FC Zenit St. Petersburg es el actual campeón de la Copa de la UEFA (©Getty Images)
