El fútbol en la Antigua República Yugoslava de Macedonia data de inicios del siglo XX, con la disputa del primer partido en Skopje en abril de 1909. El equipo de Napredak se impuso a un combinado británico compuesto por militares. Para conmemorar el evento se erigió un monumento al fútbol.

El territorio se encontraba bajo el dominio turco. El año 1903 vio cómo se creaba la primera república balcánica, Krushevo, nacida como resultado del alzamiento de linden. En 1913 terminó la ocupación turca y el país se dividió en tres áreas. De 1913 a 1943 la A.R.Y. de Macedonia formó parte de Yugoslavia, antes de convertirse en una República en 1943 y en un país independiente en 1991.

El primer club en emerger fue el FK Vardar de Skopje en 1912, y diez años después se fundaron el FK Belasica GC y el FK Bregalnica Stip. Durante la Segunda Guerra Mundial, equipos representando a Macedonia jugaron contra equipos del ejercito alemán y Bulgaria, pero no hubo un equipo nacional hasta la independencia en 1991.

Sin embargo, el talento local siguió llamando la atención por los jugadores del país que destacaban en la selección de Yugoslavia: Kiril Simonovski-Dzina, Dragan Vidinic, Metodija Spasovski, Andon Doncevski, Darko Pancev y Ilija Najdoski.

En 1945, el fútbol estaba representado por primera vez en la Comunidad de los deportes de Skopje, una relación que duró hasta la creación de la Federación Macedonia de Fútbol en agosto de 1948. La federación se convirtió en un miembro de la amplia Federación Yugoslava de Fútbol hasta 1991, y en ese momento, siguiendo la independencia del país, nació la Federación de Fútbol de la Antigua República Yugoslava de Macedonia (FFM).

El primer campeonato del país fue organizado en la temporada 1992/93 y estuvo formado por 18 equipos. El Vardar acabó campeón y completó el doblete al hacerse con la Copa de Macedonia.

En 1994 se dieron los primeros pasos para incorporar a la A.R.Y. de Macedonia a la familia mundial del fútbol al obtener la pertenencia a la FIFA y a la UEFA. Además, el país se unió a la Federación Balcánica de Fútbol, lo que le permitía participar en los campeonatos sub-16 y sub-18 de la región. En 1995 el Vardar y el FK Sileks participaron en competiciones europeas, y el Sileks alcanzó la segunda ronda de la desaparecida Recopa de Europa de la UEFA antes de perder ante el VfL Borussia Mönchengladbach.

La selección nacional comenzó su odisea futbolística en 1994, compitiendo en la fase de clasificación para la EURO '96, donde fueron emparejados en un grupo junto a Armenia, Bélgica, Chipre, España y Dinamarca, los vigentes campeones. Comenzaron en casa con un meritorio empate a uno contra los daneses. Mitko Stojkovski del FK Crevna zvezda obtuvo el honor de marcar el primer gol oficial para su país. Lograron nuevos empates, también por 1-1, contra Bélgica y Chipre (a domicilio) antes de imponerse a los chipriotas por 3-0 en casa.

Desde entonces, el fútbol en la A.R.Y de Macedonia ha continuado progresando de forma positiva. Dos han sido los más destacados resultados cosechados: el triunfo por 3-2 contra la República de Irlanda en 1997 y la abultada victoria sobre Liechtenstein por 11-1 un año antes.

En un intento por fortalecer ese momento positivo, la FSM le dio el mando de la selección nacional a entrenadores extranjeros como el serbio Slobodan Santrač, el esloveno Srečko Katanec o el galés John Toshack, que siguieron los pasos de otros como Andon Doncevski, Gjoko Hadzievski, Nikola Ilievski, Dragan Kanatlarovski y Boban Babunski.

El técnico local Mirsad Jonuz estuvo en el cargo en el centenario del fútbol de ARY Macedonia, celebrado con partido que les enfrentó a España, campeona de Europa, en agosto de 2009 y que ganó el combinado visitante por 2-3.

El antiguo jugador del Vardar Danko Pancev es el Jugador de Oro de ARY Macedonia, un premio inspirado en el Jubileo de Oro de la UEFA de 2004. El delantero fue el primer macedonio en ganar la ESM Bota de Oro como máximo goleador de las grandes ligas europeas. Lo hizo en 1990/91, cuando además levantó la Copa de Europa con el Estrella Roja. Además, en mayo de 2010 Goce Sedloski escribió su nombre en los libros de historia al ser el primer macedonio en llegar a los 100 partidos (aún tiene el récord) en su último partido internacional en un amistoso ante Azerbaiyán.

Once meses después ARY Macedonia abrió su nuevo estadio nacional, el Nacionalna Arena Filip II Makedonski con 32.580 espectadores, construido donde estaba el antiguo Gradski en Skopje. Mirando al futuro, la FFM ha iniciado un programa de renovación de estadios en cuatro ciudades: Tetovo, Stip, Bitola y Prilep.

Recientemente, ARY Macedonia ha visto otros importantes avances en sus instalaciones futbolísticas, ya que en cooperación con al UEFA está llevando a cabo varios proyectos de infraestructuras. La Casa de Fútbol de la federación y su primer centro de entrenamiento se inauguraron en marzo de 2013, y luego el complejo fue renombrado como Petar Milosevski, ex portero de la selección que murió en un accidente de coche en marzo de 2014.

La selección sub-21 se convirtió en el primer combinado de ARY Macedonia en clasificarse para un gran torneo al sellar su billete para el Campeonato de Europa Sub-21 de la UEFA de Polonia. También se estableció un nuevo récord en el amistoso frente a Bielorrusia en 2017, cuando Darko Curlinov se convirtió en el jugador más joven en jugar con la selección absoluta a la edad de 16 años y 17 días. En un año memorable, la capital de Macedonia, Skopje, también fue elegida para albergar la Supercopa de la UEFA en el mes de agosto de 2017.