Supercopa 1990: Los holandeses deciden para el Milan
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El Milan venció a la Sampdoria en aquella edición gracias a los Gullit y compañía.
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Sampdoria - Milan 1-1 (Mykhaylychenko 31'; Evani 39')
Milan - Sampdoria 2-0 (Gullit 44'; Rijkaard 76')
(El Milan gana 3-1 global)
Tras ganar el título por primera vez desde 1989, el Milan se convirtió en el primer equipo desde que lo hiciera el Ajax en ganar la Supercopa de la UEFA de manera consecutiva, tras derrotar 3-1 a la Sampdoria en el global de la eliminatoria. Fue la primera vez que dos equipos del mismo país se veían las caras en la final de la Supercopa.
El Milan llegó a la Supercopa, tras ganar la Copa de Europa por segunda temporada consecutiva, al ganar por la mínima al Benfica en la final disputada en Viena. Por su parte, la Sampdoria ganó la Recopa de la UEFA, tras ganar al Anderlecht por 2-0, gracias a dos tantos en la prórroga de Gianluca Vialli en Gotemburgo.
En la ida en Génova, el resultado fue de 1-1. Olexiy Mykhailychenko abrió el marcador en el minuto 31, pero Alberico Evani, empató la contienda ocho minutos después. El italiano logró el gol decisivo que dio el título de la Supercopa al Milan en 1989.
En la vuelta ante la Sampdoria, Ruud Gullit, abrió el marcador un minuto antes del descanso, en el 76’ Frank Rijkaard hizo el definitivo 2-0, dando el título al equipo 'rossonero' que ganó por 3-1 en el global de la eliminatoria.